Yuuuki Ashikaga est un étudiant de première année du secondaire à son deuxième semestre à l’Académie Sakakakino. Après ses visites régulières à la bibliothèque de l’école, il est tombé amoureux de Kotonoha Katsura, un camarade de classe venu pour la lecture. Bien qu’elle ait déjà un petit ami, elle partage véritablement ses intérêts. Cependant, les choses se se compliquent lorsque, à la suite d’une brève rencontre, sa soeur, Chie Ashikaga, lui présente Roka Kitsuregawa, une connaissance qui lui aussi en raffole. Par rancune jalouse pour sa rivale, Roka tente de dissuader Yuuuki en affirmant aimer Makoto Itou, un autre camarade de classe. Son mensonge se retourne de façon dramatique, alors que Yuuuki, conscient du fait que Makoto est le petit ami de Kotonoha, va lui poser des questions sur cette affaire. Remarque : Cross Days se situe au milieu du scénario initial de School Days et fournit une autre version de la façon dont les choses auraient pu se dérouler.